называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную  связь.  Первый  член  ряда  –  ацетилен `"HC"-="CH"`, поэтому углеводороды этого ряда часто называют ацетиленовыми. Ближайшие гомологи ацетилена:

Атомы  углерода при тройной связи находятся в состоянии `"sp"`-гибридизации. Две `σ`-связи, образованные гибридными орбиталями, располагаются по одной линии под углом `180^@` друг к другу; две `π`-связи образованы при перекрывании двух пар негибридных `2"р"`-орбиталей соседних атомов углерода. Тройная связь является сочетанием двух π-связей и одной `σ`-связи. Межьядерное расстояние атомов углерода в этилене меньше, чем в этане, а в ацетилене меньше, чем в этилене:

Алкины обладают структурной изомерией:

а) изомерия строения углеродного скелета (начиная с `"C"_5"H"_8`):

б) изомерия положения тройной связи в молекуле (начиная с `"C"_4"H"_6`):

 
в) межклассовая изомерия алкинов с алкадиенами:

Пространственная изомерия для алкинов не характерна.

В алкинах с неразветвленной углеродной цепью нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится тройная связь. В названии соответствующего алкана суффикс -ан заменяется на -ин. В разветвленных алкинах выбирают главную цепь так, чтобы она содержала тройную связь, даже если она при этом и не будет самой длинной. Перед названием главной цепи указывают номер атома углерода, при котором находится заместитель, и название этого заместителя.

Номер после главной цепи указывает положение тройной связи, например:

В ряду алкинов наблюдаются те же закономерности, что и у алканов и алкенов. При обычных условиях `"C"_2 - "C"_4` - газы, `"C"_5-"C"_16` - жидкости, начиная с `"C"_17` - твёрдые вещества. Низшие алкины растворяются в воде плохо, однако лучше, чем алканы и алкены. В неполярных органических растворителях низшие алкины растворяются хорошо.

1. Дегидрогалогенирование дигалогенпроизводных соответствующих алканов, у которых два атома галогена находятся или при одном атоме углерода:

(структура продукта реакции определяется правилом Зайцева), или при двух соседних атомах углерода:

2. Дегалогенирование тетрагалогеналканов:

3. Высшие алкины можно получить по реакции:

`"CH"_3 - "C"-="C" - "Na" + "Br" - "CH"_2 - "CH"_2 - "CH"_3 ->` 

`-> "CH"_3 - "C"-="C" - "CH"_2 - "CH"_2 - "CH"_3 + "NaBr"`.

4. Низшие алкины в лаборатории можно получить гидролизом карбидов:

`"CaC"_2 + 2"H"_2"O" -> "C"_2"H"_2 + "Ca(OH")_2`

`"CaC"_2 + 2"HCl" -> "C"_2"H"_2 + "CaCl"_2`.

5. Ацетилен в промышленности получают крекингом углеводородов:

$$ 2{\mathrm{CH}}_{4}\stackrel{1500°\mathrm{C}}{\to }\mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH}+3{\mathrm{H}}_{2}$$.

1. Реакции электрофильного присоединения `"A"_"E"` для алкинов протекают медленнее, чем в случае алкенов. Продукты  реакции определяются правилом Марковникова.

а) гидрогалогенирование проходит в две стадии, использование катализатора `"AlCl"_3` облегчает протекание реакции:

б) при гидратации алкинов (реакция Кучерова) на первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон:

в) галогенирование также проходит в две стадии с промежуточным образованием производных этилена, а затем этана:

`"HC"≡"CH" + "Br"_2 -> "CHBr"="CHBr"` 

`"CHBr"="CHBr"+"Br"_2 -> "CHBr"_2 - "CHBr"_2`.

Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на тройную связь.

2. Алкины, содержащие тройную связь в конце цепи, проявляют очень слабые кислотные свойства. Ацетилен и алкины-`1` способны образовывать соли (ацетилениды) при реакции с одновалентными металлами или их ионами:

$$ {\mathrm{CH}}_{3}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{CH}+\left[\mathrm{Cu}{\left({\mathrm{NH}}_{3}\right)}_{2}\right]\mathrm{Cl}\to {\mathrm{CH}}_{3}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{Cu}+{\mathrm{NH}}_{4}\mathrm{Cl}+{\mathrm{NH}}_{3}\uparrow $$

$$ \mathrm{R}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{CH}+\mathrm{NaH}\to \mathrm{R}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{Na}+{\mathrm{H}}_{2}\uparrow $$

При взаимодействии ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра образуется жёлтый осадок диацетиленида серебра:

`"HC"-="CH"+2["Ag(NH"_3)_2]"OH" ->`

`->"Ag" - "C"-="C" - "Ag"darr + 4"NH"_3 + 2"H"_2"O"`.

Ацетилениды легко гидролизуются растворами кислот:

`"CH"_3 - "C"-="C" - "Ag" + "HCl" -> "CH"_3 - "C"-="CH" + "AgCl"darr`.

3. Алкины вступают в реакции окисления и восстановления.

а) При действии сильных окислителей в кислой среде ацетилен окисляется до щавелевой кислоты:

$5\mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH}+8{\mathrm{KMnO}}_{4}+12{\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{SO}}_{4}\to \phantom{\rule{0ex}{0ex}}\to 5\mathrm{HCOO}-\mathrm{COOH}+8{\mathrm{MnSO}}_{4}+4{\mathrm{K}}_{2}{\mathrm{SO}}_{4}+12{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{O}$

б) В водном растворе перманганат калия окисляет ацетилен до оксалата калия:

$$ 3\mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH}+8{\mathrm{KMnO}}_{4}\to 3\mathrm{KOOC}-\mathrm{COOK}+8{\mathrm{MnO}}_{2}\downarrow +2\mathrm{KOH}+2{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{O}$$

в) Использование в качестве окислителя раствора KMnO₄ в серной кислоте при нагревании приводит к расщеплению тройной связи и образованию карбоновых кислот, в молекулах которых число атомов углерода соответствует числу атомов углерода в «осколках» после разрыва тройной связи:

$5{\mathrm{CH}}_{3}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-{\mathrm{CH}}_{2}-{\mathrm{CH}}_{3}+6{\mathrm{KMnO}}_{4}+9{\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{SO}}_{4}\to \phantom{\rule{0ex}{0ex}}\to 5{\mathrm{CH}}_{3}\mathrm{COOH}+5{\mathrm{CH}}_{3}-{\mathrm{CH}}_{2}-\mathrm{COOH}+3{\mathrm{K}}_{2}{\mathrm{SO}}_{4}+6{\mathrm{MnSO}}_{4}+4{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{O}$

г) Горение алкинов в кислороде – сильно экзотермическая реакция:

$$ {\mathrm{CH}}_{3}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{CH}+4{\mathrm{O}}_{2}\to 3{\mathrm{CO}}_{2}+2{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{O}$$

д) Гидрирование алкинов протекает при нагревании с металлическими катализаторами (Ni, Pt, Pd). Реакция может идти в две стадии:

$$ {\mathrm{CH}}_{3}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{CH}+{\mathrm{H}}_{2}\underset{t°\mathrm{C}}{\overset{\mathrm{кат}.}{\to }}{\mathrm{CH}}_{3}-\mathrm{CH}={\mathrm{CH}}_{2}$$

$$ {\mathrm{CH}}_{3}-\mathrm{CH}={\mathrm{CH}}_{2}+{\mathrm{H}}_{2}\underset{t°\mathrm{C}}{\overset{\mathrm{кат}.}{\to }}{\mathrm{CH}}_{3}-{\mathrm{CH}}_{2}-{\mathrm{CH}}_{3}$$

`4. Алкины способны к полимеризации.

а) Ацетилен димеризуется при пропускании через водно-аммиачный раствор `"CuCl"`:

$$ \mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH}+\mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH}\stackrel{\mathrm{кат}.}{\to }{\mathrm{CH}}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{CH}  \left(\mathrm{винилацетилен}\right)$$

Присоединение  к  винилацетилену   хлороводорода  приведёт  к  образованию хлоропрена

– исходного сырья для  производства хлоропренового каучука.

б) Тримеризация ацетилена на активированном угле приводит к образованию бензола.

Аналогичная реакция пропина приводит к образованию смеси гомологов бензола: