6. Жиры

Жиры

– сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот:

где `R′, R′′, R′′′` – углеводородные радикалы.


Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров, называют жирными. Они содержат в молекуле от `10` атомов углерода и более,  иногда в составе жиров встречаются и более простые кислоты (масляная, капроновая). Молекулы жиров содержат остатки как предельных, так и непредельных кислот, имеющих чётное число углеродных атомов и неразветвленное строение. В основном, в состав жиров входят три кислоты – предельные пальмитиновая: `"CH"_3-("CH"_2)_(14)-"COOH"`, стеариновая `"CH"_3-("CH"_2)_(16)-"COOH"` и непредельная олеиновая: `"CH"_3-("CH"_2)_7-"CH"="CH"-("CH"_2)_7-"COOH"`.

Строение простейших видов жиров было установлено благодаря трудам французских химиков Шевреля и Бертло. При нагревании жиров с водой в присутствии щёлочи они получили глицерин и карбоновые кислоты – стеариновую, олеиновую. На основании этих опытов был сделан вывод, что жиры образованы глицерином и высшими жирными кислотами. Позднее установлено, что в природных жирах присутствуют остатки не одной, а нескольких кислот. Позже доказано, что в жирах присутствуют остатки только линейных изомеров высших жирных кислот.

Физические свойства

Жиры, образованные предельными кислотами, – твёрдые вещества при комнатной температуре. Как правило, это жиры животного происхождения. Жиры, в составе которых есть непредельные кислоты,– жидкие, они называются маслами. Температура плавления жира зависит от его состава – чем больше в его составе предельных кислот, тем выше его температура плавления. Все жиры нерастворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.

Получение

Синтез жиров из глицерина и карбоновых кислот отвечает следующему уравнению:

 

Химические свойства

1. Гидролиз (омыление) жиров происходит под действием воды (обратимо) или щелочей (необратимо):

При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами.

2. Гидрогенизация жиров – присоединение водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жиров. При этом жиры из жидких превращаются в твёрдые:

 

3. Бромирование жиров. Так, для сложного эфира глицерина и олеиновой кислоты реакция обесцвечивания бромной воды записывается следующим образом:

4. При длительном хранении под действием влаги, кислорода воздуха, света и тепла жиры приобретают неприятный запах и вкус. Этот процесс называется «прогорканием» и обусловлен появлением в жирах продуктов их превращения: свободных жирных кислот, гидроксикислот, альдегидов и кетонов.