
- Обучение
- Поступление в ЗФТШ
- О ЗФТШ
- Учителям
- Лекторий
-
Курсы
- Заочное отделение
- Очное отделение
- Факультативы
Среди функциональных производных карбоновых кислот особое место занимают
- производные карбоновых кислот, в молекулах которых атом водорода в карбоксильной группе замещён на углеводородный радикал. Общая формула сложных эфиров: где `R` и `R^'`- углеводородные радикалы.
Названия сложных эфиров происходят от названий кислоты и углеводородного радикала, заместившего водород. В качестве корня используют название кислоты с суффиксом -ат, в виде приставки приводят название радикала:
Для сложных эфиров характерна структурная изомерия
а) изомерия кислотных и спиртовых радикалов: пропилацетат изомерен изопропилацетату,
б) изомерия положения сложноэфирной группы в молекуле: пропилацетат изомерен этилпропионату и т. д.
Межклассовая изомерия сложных эфиров уже упоминалась в разделе «Карбоновые кислоты».
Сложные эфиры представляют собой в основном летучие бесцветные жидкости, нерастворимые в воде и обладающие сравнительно невысокими температурами кипения. Объясняется это тем, что между молекулами сложных эфиров отсутствуют водородные связи. Сложные эфиры низших карбоновых кислот и низших спиртов имеют ароматные фруктовые запахи.
1. Реакцией этерификации (см. Химические свойства спиртов и карбоновых кислот).
2. Взаимодействием функциональных производных карбоновых кислот (ангидридов, амидов, галогенангидридов) со спиртами:
1. Гидролиз под действием воды – реакция обратная реакции этерификации:
Для того, чтобы гидролиз протекал необратимо, его проводят в присутствии щелочи:
`"CH"_3"COOC"_2"H"_5+"NaOH"->"CH"_3"COONa"+"C"_2"H"_5"OH"`
2. Сложные эфиры реагируют с аммиаком, образуя амиды (см. «Карбоновые кислоты», химические свойства, получение амидов).
3. Взаимодействие со спиртами (реакция переэтерификации):
4. Сложные эфиры легко сгорают, образуя оксид углерода (IV) и воду:
`"CH"_3"CH"_2"COOCH"_3+5"O"_2->4"CO"_2+4"H"_2"O"`
Сложные эфиры широко распространены в природе. Приятный запах многих цветов и плодов в значительный степени обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров. Например, этиловый эфир масляной кислоты имеет запах ананасов, изоамиловый эфир уксусный кислоты – запах груши.