3.2 Номенклатура органических соединений

Огромное разнообразие органических соединений выдвигает на первый план проблемы систематизации и классификации. Каждое органическое соединение должно быть названо, причём следует помнить, что ему можно было поставить в соответствие только одну структуру.

Номенклатура органических соединений правила, по которым образованы названия органических соединений.

В первоначальный период развития органической химии  соединениям давали тривиальные названия. Тривиальная номенклатура - система исторически сложившихся названий, широко применяемых до настоящего времени. В основном эти названия даны в самый ранний период развития органической химии. Например, муравьиная кислота, уксусная кислота, ацетон, молочная кислота и т. д.

Важнейший принцип номенклатуры - однозначность, а именно: каждой структуре должно соответствовать единственное название, и наоборот, данному названию должна отвечать единственная структура.

Все органические соединения рассматриваются как производные углеводородов, в молекулах которых часть водородных атомов заменена на функциональные группы или углеводородные радикалы.

В настоящее время признана систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC - Международный союз теоретической и прикладной химии). Для того, чтобы назвать органическое соединение по номенклатуре ИЮПАК, следует соблюдать 

основные правила

1. В молекуле выбирают наиболее длинную углеродную цепь (главную). Главная цепь содержит максимальное число функциональных групп. Название углеводорода, соответствующего главной цепи, и будет корнем составляемого названия.

2. Атомы углерода в главной цепи нумеруются таким образом, чтобы атом, к которому присоединён заместитель (углеводородный радикал или функциональная группа), получил меньший номер.

3. Перед корнем указывается положение заместителя цифрой и название заместителя. Если в молекуле несколько одинаковых заместителей, то используют приставки умножения: `2` - ди-, `3` - три-, `4` - тетра-, `5` - пента- и т. д. Если же в молекуле имеются разные заместители, их названия перечисляются в алфавитном порядке.

4. Органическое вещество причисляется к тому или иному классу в зависимости от того, какая функциональная группа присутствует в его молекуле. Если в соединении присутствует только одна функциональная группа, то она всегда обозначается суффиксом. Такая группа называется старшей (главной), и главную цепь выбирают таким образом, чтобы к ней обязательно была прикреплена основная группа. Если в соединении присутствуют несколько функциональных групп, то выбор и нумерацию главной цепи определяет старшая из них (старшинство группы тем выше, чем выше она расположена в нижеприведённой таблице):


    Класс

    Функциональная  группа

    приставка

    суффикс

    Карбоновые

    кислоты

    `-"COOH"`

    карбокси

    овая

    кислота

    Альдегиды

    `-"CHO"`

    оксо

    аль

    Кетоны

    `>"C"="O"`

    оксо

    он

    Спирты

    `-"OH"`

    гидрокси

    ол

    Амины

    `-"NH"_2`

    амино

    амин

    Галоидпроизводные

    `"F", "Cl", "Br", "I"`

    фтор,

    хлор,

    бром,

    иод

    фторид,

    хлорид,

    бромид,

    иодид

    Нитро-

    соединения

    `-"NO"_2`

    нитро

    -

    Остальные функциональные группы рассматривают как боковые заместители и обозначают в полном названии приставками (префиксами).

    Пример 1

    В данном примере корнем будет пент. Далее идут суффиксы -ан (насыщенное соединение)  и -он (класс кетонов). Заместителями в молекуле являются две метильные группы в положениях `2` и `4` и бром в положении `1` (нумерация произведена так, чтобы положения заместителей обозначались возможно меньшими номерами). Старшей функциональной группой является карбонильная группа, расположенная у третьего атома углерода. Полное название соединения будет таким:

    `1`-бром-`2,4`-диметилпентанон-`3`.

    Пример 2

    Соединение содержит `7` атомов углерода, его корень – гепт, далее идет суффикс  -ен, указывающий на наличие ненасыщенности (двойной связи). Порядок нумерации обеспечивает старшей группе `–"OH"` наименьший номер. Полное название заканчивается суффиксом -ол, обозначающим старшую группу (суффикс -ол указывает на наличие гидроксильной группы). Положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами. Следовательно, приведённое соединение называется

    гептен-`6`-ол-`2`.

    Пример 3

    В основе соединения `3` атома углерода, поэтому корень в названии проп, далее идут суффиксы  -ан (насыщенное соединение) `+` -овая кислота  (класс карбоновых кислот) При втором атоме углерода – метильная группа, полное название

    `2`-метилпропановая кислота.


    Многие соединения имеют устоявшиеся несистематические названия, такие, как глюкоза, муравьиная кислота, уксусная кислота, ацетон. Многие из этих так называемых тривиальных названий узаконены правилами ИЮПАК. Например, `2`-метилпропановая кислота называется изомасляной кислотой. В разделе «гомологические ряды органических соединений» тривиальные названия указаны в скобках.