Химия 10 класс 10-Х-2

2. Циклоалканы

Циклоалканы - это предельные (насыщенные) циклические углеводороды. Простейшие представители этого ряда:

Общая формула гомологического ряда циклоалканов (циклопарафинов) `"C"_n"H"_(2n)`.  Их разделяют по числу атомов углерода в цикле на малые (три-четыре атома), обычные (пять-семь атомов), средние (восемь – двенадцать атомов) и большие (тринадцать атомов и более).

Строение.

Каждый атом углерода в циклоалканах находится в `"sp"^3`-гибридизации и образует четыре `σ`-связи (`"C" - "H"` и `"C" - "H"`). Углы между связями зависят от размеров цикла. В малых циклах углы между связями сильно отличаются от тетраэдрического угла `109,5^@`, что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.

Изомерия.

Для циклоалканов возможна изомерия:

а) углеродного скелета;

б) положения заместителей; в) пространственная;

в) межклассовая.

Так, существует несколько изомерных циклоалканов с молекулярной формулой `"C"_7"H"_14`. Приведем четыре из них:

Последние два соединения существует в виде пространственных цис- и транс- изомеров:

      

Каждому циклоалкану изомерен соответствующей алкен (межклассовая изомерия).

Номенклатура.

Названия циклоалканов строят путём добавления приставки цикло - к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Структурные формулы циклоалканов часто записывают в сокращённом виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода. Ниже приведены примеры для обычных циклов:

 

Физические свойства.

При обычных условиях `"C"_3 - "C"_4` - газы, `"C"_5 - "C"_16` - жидкости, начиная с `"C"_17` - твёрдые вещества. Поскольку молекулы циклоалканов малополярны, все они нерастворимы в воде.

Получение.

1. Основной способ получения циклоалканов – отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов при действии на них активными металлами:

 

2. При каталитическом гидрировании ароматических углеводородов образуется циклогексан и его производные:

Химические свойства.

По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собою. Малые циклы склонны к реакциям присоединения, то есть сходны с алкенами. Обычные циклы по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции радикального замещения `"S"_"R"`.

1. Присоединение водорода, галогенов и галогеноводородов к малым циклам:

2. Реакции замещения для обычных циклов:

3. Реакция отщепления водорода от циклогексана:

4. Окисление циклогексана под действием сильных окислителей приводит к образованию дикарбоновой кислоты:

При полном сгорании циклоалканов образуются углекислый газ и вода.