Опубликовал
Тягин И. А. 36 статей

Химия 10 класс 10-Х-1

10. Типы органических реакций

Чаще всего органические реакции классифицируют по типу разрыва химических связей в реагирующих частицах. Из их числа можно выделить две большие группы реакций – радикальные и ионные.

Если общая электронная пара делится между атомами, то образуются радикалы – частицы, имеющие неспаренные электроны. Такой разрыв связи называется радикальным или гомолитическим:

По радикальному механизму протекают реакции, в которых разрыву подвергаются связи малой полярности (С-С, С-H, N-N) при высокой температуре, под действием света или радиоактивного излучения.

 Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то образуются ионы – катион (Х +) и анион (Y-). Такой механизм называется ионным или гетеролитическим:

Кроме того, органические реакции, как и неорганические,   классифицируют по структурному признаку.  Наиболее часто встречаются  4 основных типа превращений:

1. Реакции замещения:
2. Реакции отщепления (элиминирования):
3. Реакции присоединения:

4. Реакции изомеризации (перегруппировки)

Реакции замещения – реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле (субстрате) на другие атомы или группы атомов. Различают радикальные, нуклеофильные и электрофильные реакции замещения. Нуклеофильными («любящими ядра») частицами являются  H2O, NH3, Cl-,  Br-, I-  и др.  Электрофильные («любящие электроны») частицы: H+, NO2+,  Cl+,  катионы металлов и др.  Приведём примеры различных реакций замещения (обозначают S  от англ.  substitution):

 реакция электрофильного замещения H+ на NO2+ в бензольном кольце (SE):

 реакция нуклеофильного замещения Cl-  на OH-  в галогенпроизводных алканах  (SN):

реакция радикального замещения в алканах (SR)

 

Реакциями отщепления (элиминирования) называются реакции, сопровождающиеся выбросом малой молекулы из исходного органического вещества:

Реакции присоединения превращают две реагирующие молекулы в одну. Особой разновидностью является реакция полимеризации, в которой n молекул мономера, соединяясь между собой, образуют молекулы полимера:

 

Кроме приведённых четырёх типов реакций на практике употребляют также другие обозначения некоторых классов реакций, например, окислительно-восстановительные реакции, реакции конденсации, пиролиз и др.