Химия 10 класс ВФТШ 10-Х-3

5. Сложные эфиры

Среди функциональных производных карбоновых кислот особое место занимают

сложные эфиры

- производные карбоновых кислот, в молекулах которых атом водорода в карбоксильной группе замещён на углеводородный радикал. Общая формула сложных эфиров:    где  `R` и `R^'`- углеводородные радикалы.

Номенклатура

Названия сложных эфиров происходят от названий кислоты и углеводородного радикала, заместившего водород. В качестве корня используют название кислоты с суффиксом -ат, в виде приставки приводят название радикала:

                  

             


Изомерия сложных эфиров

Для сложных эфиров характерна структурная изомерия

а) изомерия кислотных и спиртовых радикалов: пропилацетат изомерен изопропилацетату,

б) изомерия положения сложноэфирной группы в молекуле: пропилацетат изомерен этилпропионату и т. д.

Межклассовая изомерия сложных эфиров уже упоминалась в разделе «Карбоновые кислоты».


Физические свойства

Сложные эфиры представляют собой в основном летучие бесцветные жидкости, нерастворимые в воде и обладающие сравнительно невысокими температурами кипения. Объясняется  это тем, что между молекулами сложных эфиров отсутствуют водородные связи. Сложные эфиры низших карбоновых кислот и низших спиртов имеют ароматные фруктовые запахи.


Получение

1. Реакцией этерификации (см. Химические свойства спиртов и карбоновых кислот).

2. Взаимодействием функциональных производных карбоновых кислот (ангидридов, амидов, галогенангидридов) со спиртами:

Химические свойства

1. Гидролиз под действием воды – реакция обратная реакции этерификации:

CH3COOC2H5+H2OH+CH3COOH+C2H5OH{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{COOC}}_2{\mathrm H}_5+{\mathrm H}_2\mathrm O\overset{\mathrm H^+}\rightleftarrows{\mathrm{CH}}_3\mathrm{COOH}+{\mathrm C}_2{\mathrm H}_5\mathrm{OH}

Для того, чтобы гидролиз протекал необратимо, его проводят в присутствии щелочи:   

`"CH"_3"COOC"_2"H"_5+"NaOH"->"CH"_3"COONa"+"C"_2"H"_5"OH"` 

2. Сложные эфиры реагируют с аммиаком, образуя амиды (см. «Карбоновые кислоты», химические свойства, получение амидов).

3. Взаимодействие со спиртами (реакция переэтерификации):

C6H5COOCH3+C2H5OHC6H5COOC2H5+CH3OH{\mathrm C}_6{\mathrm H}_5{\mathrm{COOCH}}_3+{\mathrm C}_2{\mathrm H}_5\mathrm{OH}\rightleftarrows{\mathrm C}_6{\mathrm H}_5{\mathrm{COOC}}_2{\mathrm H}_5+{\mathrm{CH}}_3\mathrm{OH}

4. Сложные эфиры легко сгорают, образуя оксид углерода (IV) и воду:

`"CH"_3"CH"_2"COOCH"_3+5"O"_2->4"CO"_2+4"H"_2"O"`

Сложные эфиры широко распространены в природе. Приятный запах многих цветов и плодов в значительный степени обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров. Например, этиловый эфир масляной кислоты имеет запах ананасов, изоамиловый эфир уксусный кислоты – запах груши.